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南科大贾铁争课题组ACS Catal.封面文章: 铜催化苯乙烯与硫代磺酸酯和芳基硼酸的分子间双官能化反应
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导读
近日南方科技大学化学系贾铁争课题组在ACS Catalysis (IF:12.2)上报道了铜催化苯乙烯与甲基硫代磺酸酯和芳基硼酸的分子间双官能化反应制备2,2-二芳基乙基砜类化合物的研究成果,该工作被选为第10卷第4期底封(Supplementary cover)。文章链接DOI:10.1021/acscatal.9b04887
跳转阅读→买一赠一!Figure 1: Synthesis of 2,2-diarylethyl sulfones via a difunctionalization of styrene strategy
我们对反应机理进行了详细的研究,推测了可能的反应机理(Figure 2)。该反应遵循传统的铜催化路径,有趣的是砜基自由基G是经溶剂DMF参与传递自由基产生的。氧化剂过氧苯甲酸叔丁酯(BzOOtBu)被Cu(I)还原后产生叔丁氧基自由基E,随即攫取DMF的氢原子,产生酰基自由基F, 紧接着F进攻甲基硫代磺酸酯2a,产生硫代氨基甲酸酯11a和砜基自由基G,随后G对烯烃加成,产生的苄基自由基H参与铜催化的偶联循环。一系列自由基链传递过程环环相扣,紧密相连。Figure 2: Proposed mechanism
该研究工作由南方科技大学与哈尔滨工业大学联培硕士生梁庆金(现已硕博连读)独立完成,南方科技大学为唯一通讯单位,贾铁争助理教授为唯一通讯作者。此外,文章的书写得到了宾夕法尼亚大学Patrick J. Walsh教授的大力帮助。此项研究得到了深圳市科创委自由探索,孔雀计划以及南科大启动经费等项目的支持。贾铁争课题组简介:
课题组主页:http://faculty.sustech.edu.cn/jiatz/
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