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南开大学赵东兵课题组Angew: 通过硅的交叉偶联实现扩环反应合成多元苯甲硅环(六-八环)
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导读
硅环的合成在有机合成、药物化学以及材料化学领域具有重要的应用,由于缺乏通用的合成方法,从而导致合成含硅的四氢化萘以及苯并环庚硅烷的研究相对较少。近日,南开大学赵东兵课题组在Angew发表论文,基于Pd-催化硅的交叉偶联反应,实现了一种高效且通用的扩环方法,可以制备多种含硅的四氢化萘以及苯并环庚硅烷衍生物。文章链接DOI:10.1002/anie.202001539
跳转阅读→疫情期间,化学加网企业包年套餐买一年赠多一年为了获得七元环苯并环庚硅烷产物,作者将环丁硅烷1a改为环戊硅烷3a,在上述标准条件下反应,仅获得痕量的目标产物4a。因此,作者又对反应条件进行了广泛的筛选,当使用DMF/CyOH(1:1)的混合溶剂(CyOH作为亲核试剂)时,在150 ℃下反应24 h,即可获得高达91%收率的产物4a。随后,作者对环戊硅烷3的底物范围进行了扩展(Figure 3)。苯环的取代基不受电子效应影响,均可获得所需的苯并环庚硅烷产物4b-41。同时,多取代底物的同样取得较好的结果,获得多取代产物4m-4q。此外,环己基甲醇和苯酚都作为有效的亲核试剂,可用于获得产物4r-4s。而将溴和环戊硅烷基团引入到萘的1位和8位上,可获得八元硅环产物4t。
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